La città di Cesena era in origine una città umbra o etrusca, nota come Caesena. Dopo un breve periodo di dominio gallico, essa è stata presa dai Romani nel corso del 3 ° secolo aC.
La storia di Cesena ci dice che la città è stata di importanza strategica per i romani e che è stata distrutta durante le guerre tra Gaio Mario e Silla. Plinio, invece, ne menziona i vini definendoli tra i migliori del mondo.
Cesena si trovava sul confine tra l'Esarcato di Ravenna ed i Longobardi. Per breve tempo la città fu una repubblica comunale, fino al 1198. Poi è stata contesa tra papi ed imperatori romani.
Durante il periodo tra il 1379 e il 1465 la città prosperò sotto i Malatesta, che ne ricostruirono il castello, chiamato Rocca Malatestiana, che domina oggi la città e che è tra i monumenti di Cesena da ammirare. La Biblioteca Malatestiana, che si trova vicino al castello, è considerata un ottimo esempio di biblioteca rinascimentale, al cui interno si possono trovare ancora oggi dei preziosi manoscritti.
Nel corso del 1500 la città fu elevata a capitale del ducato di cui faceva parte, anche se per breve durata. Fu successivamente trasformata in una città secondaria dello Stato Pontificio. Nel corso del 18 ° e del 19 ° secolo, Papa Pio VI e Papa Pio VII nacquero in questa città, che poteva vantare anche la nascita di Papa Pio VIII e si guadagnò il titolo di "città dei tre papi".
Durante le guerre napoleoniche la città è stata spogliata di numerosi monasteri e diverse chiese.
Alcuni dei suoi cittadini hanno avuto dei ruoli importanti per l'Unità d'Italia, nella seconda metà del 19 ° secolo. Nella storia più moderna vediamo che nella seconda guerra mondiale la città di Cesena ha subìto dei pesanti bombardamenti. Nel 1992 è stata elevata al rango di co-capoluogo di provincia, insieme a Forlì.
